Composes aromatiques 2017 2018

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IA Pikine Guédiawaye                                                            Année Scolaire 2017-2018

Lycée de Thiaroye                                                                                               Classe de 1S₂

Cellule de Sciences Physiques 

TD COMPOSES AROMATIQUES

Exercice 1 :

Compléter  les réactions suivantes du noyau aromatique en précisant à quelle catégorie elles appartiennent.

                     U.V                                                           FeBr₃

C₆H₆  +  Cl₂  →    X                   ;            C₆H₆  +  Br₂→  V  +  Z

                                    Ni                                                  H₂SO₄

C₆H₅—CH₃   +   H₂   → Y               ;    C₆H₆  +  HNO₃ → Z  +  L

                                         H₂SO₄                                            Pt

  C₆H₅¾CH₃   +  HNO₃→M  +  N    ;   C₆H₅Cl  +  H₂    →* W

Exercice 2:

1- La formule C₆H₃N₃O₆ est celle d’un dérivé trinité du benzène.

Ecrire toutes les formules semi-développées.....Télécharger le document complet en PDF ci dessus......

 possibles et proposer un nom pour chacun des isomères.

2- Un carbure aromatique A a pour formule brute C₈H₁₀.

• Ecrire toutes les formulessemi-développées possibles et proposer un ou plusieurs noms pour les composés correspondants.

• Déterminer la formule semi-développée de A sachant que sa mono nitration ne peut donner naissance qu’à un seul isomère

Donner toutes les formules semi-développées des dérivés obtenus par mono nitration des composés écrits à la question a). .....Télécharger le document complet en PDF ci dessus......

Exercice 3 :

Un hydrocarbure A.....Télécharger le document complet en PDF ci dessus......

pour formule brute C₉H₁₂.

• Parhydrogénation, en présence d’un catalyseur, A donne un corps B de formule brute C₉H₁₈.

• En présence de dibrome et de tri bromure de fer (FeBr₃), A donne un produit de substitution C contenant 40,2% de brome en masse

• Montrer que A renferme un noyau benzénique

• Montrer que le brome ne se substitue qu’une fois sur A

• Ecrire toutes les formules possibles pour A( elles sont au nombre de 8)

• Il n’existe qu’un seul dérivé mono nitré de A. En déduire la formule semi- développée de A.

Données : H = 1 ; C = 12 ; Br = 80.

Exercice 4 :

On réalise la mono nitration du toluène C₆H₅—CH₃

• Ecrire l’équation bilan de la réaction et la formule semi-développée du composé obtenu sachant que la nitration s’effectue surtout en position para rapport au groupement méthyle. Préciser les conditions expérimentales.

• Le para nitrotoluène est un liquide de masse volumique 1100kg/m³. Déterminer la quantité de matière totale de nitrotoluène que l’on peut fabriquer à partir de 100kg de toluène sachant que le rendement de la réaction est de 90%.

• En réalité, il se forme 2% de méta nitrotoluène et 0,5% d’ortho nitrotoluène. Calculer alors le volume de paranitrotoluène obtenu

Exercice 5 :

1-Ecrire l’équation –bilan de la réaction de combustion complète du benzène.

2-On effectue la combustion de 5 cm ³ de benzène .quel est le volume de dioxygéne nécessaire ? Quel est le volume d’air correspondant (dans les conditions normales)

3-La combustion complète d’une mole de benzène s’accompagne d’un dégagement de chaleur de 3 300kj environ  .Quelle est la quantité de chaleur dégagée lors de cette expérience ?

Lorsqu’on réalise la combustion a l’air libre, la flamme est fuligineuse. Pourquoi ?densité du benzène liquide 

d =0.9

Exercice 6 :

Un .....Télécharger le document complet en PDF ci dessus......

, B contient en masse 6 fois plus de carbone que d’hydrogène.

1.1- Déterminer  la formule brute de B. En déduire que celle de A est C₈H₁₀.

1.2- Ecrire l’équation-bilan traduisant le passage de A à B par hydrogénation en utilisant les formules brutes.

1.3- Ecrire les formules semi-développées possibles et les noms de A.

1.4- On réalise la chloration de A en présence de chlorure d’aluminium utilisé comme catalyseur. On obtient un composé organique de substitution C contenant en masse 25,3% de chlore.

1.4.a- Déterminer la formule brute de C.

1.4.b- Que peut-on dire de l’hydrocarbure A ? Justifier la réponse.

1.5- Le composé A peut-être obtenu par une réaction entre le monochloroéthane sur le benzène.

1.5.a- Traduire cette réaction par une équation-bilan.  

1.5.b- Identifier les composés A et B. Ecrire une formule semi-développée et le nom précis de C.

1.6- On réalise la mononitration de l’hydrocarbure A en présence d’acide sulfurique (H₂SO₄) concentré. On obtient un composé organique D comportant un groupe nitro en position para du groupe alkyle.

1.6.a-  Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer le produit D.

1.6.b-  Déterminer la masse m’ du produit D  obtenu sachant que le rendement de la réaction est de 93% et que la masse m de A est de 21,2g.   

M (H)=1g/mol ; M(C)=12g/mol ; M(N)= 14g/mol ; M(O)=16g/mol ; M(C?)= 35,5g/mol.

Exercice 7 :

Dans 10cm³ .....Télécharger le document complet en PDF ci dessus......

à barboter dans une solution de nitrate d’argent, ou il provoque la formation d’un précipité blanc jaunâtre.

On admettra que ces conditions opératoires ne permettent pas de poly substitutions sur les noyaux benzéniques.

Le volume de dibrome versé est de 8,4cm³ ; le précipité blanc est filtré, séché et pesé : sa masse est de 19,1 g.

• Quelles sont les réactions mises en jeu dans cette manipulation ?

• Déterminer les compositions molaires et volumiques de l’échantillon étudié.

• Sachant que la masse volumique du benzène est de 880 kg.m^-3, déterminer celle du styrène.

Donnée : masse volumique du dibrome : µ =3250kg.m^-3.      

Exercice 8

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