C9 acide alpha amines

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Questions de cours

a) Ecrire la formule semi-développée de l'alanine ou acide 2-amino propanoïque.

b) Qu'appelle-t-on acides aminés essentiels ?

c) Les acides ?-aminés, à une exception près, sont des molécules chirales. Justifier cette affirmation. Quelle est l'exception ?

d) Donner la projection de Fischer C9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet... énantiomères de l'alanine, en précisant leurs noms respectifs.

e) Qu'ont en commun tous les acides ?-aminés naturels ?

f) Donner la formule générale et le C9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...de l'ion dipolaire contenu dans les solutions aqueuses d'acide ?-aminé. Ecrire les deux couples acide/base caractérisant cet ion dipolaire et préciser dans chaque cas, le rôle joué par celui-ci (acide ou base).

g) Ecrire la formule de l'espèce chimique majoritaire de la glycine H₂N ¾ CH_z ¾ COOH en solution aqueuse, dans les trois cas suivants :       pH = 1,8     ;                     pH = 8 ;           pH = 11.

On donne :         C9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet... le couple : acide conjugué du zwitterion/zwitterion

                   et  pK₂ = 9,7 pour le couple : zwitterion/base conjuguée du zwitterion.

h) Ecrire les formules semi-développées des deux dipeptides que l'on peut obtenir à partir des deux acides ?-aminés : R₁ ¾ ¾ COOH   et   R₂ ¾ ¾ COOH.

i) C9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...

j)  Ecrire la formule semi-développée du dipeptide Gly ® Ala.

Comment doit-oC9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...a glycine et de l'alanine ? Si l'on ne prend pas de précautions, quel autre dipeptide se forme-t-il ?

 

Eléments de stéréochimie

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Ecrire les formules semi-développées des différents peptides obtenus par association d'une molécule glycine et d'une molécule de proline.

Parmi ces molécules, lesquelles correspondent aux dipeptides naturels ?

 Détermination de dipeptides

Combien existe-t-il de dipeptides ayant une masse molaire M = 146 g. mol^-1 ?

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 Synthèse sélective d’un dipeptide

On désire synthétiser le dipeptide P₁, de formule : H₂N ¾ ¾ CO ¾  NH ¾ CH₂ ¾ COOH.

a) Quels acides ?-aminés faut-il utiliser ?

2) Décrire le principe de la synthèse de ce dipeptide, si l'on désire obtenir sans ambiguïté celui-ci, à l'exclusion de tout autre.

3) Ecrire la formule semi-développée du dipeptide P₂, isomère de constitution de P₁. 

 Synthèse sélective d’un dipeptide

On considère un dipeptide obtenu par condensation d'une molC9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet... H et N et possède un seul atome de carbone asymétrique.

1) Le dipeptide a une masse molaire qui vaut M = 146 g.mol^-1.

1.a- Déterminer les formules semi-développées possibles du dipeptide, donner la formule de A et son nom dans la nomenclature officielle. (Envisager les deux isomères.)

1.b- Représenter lC9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...l'aide de la représentation de Fischer.

2) On désire obtenir uniquement le dipeptide P_l dans lequel la glycine est l'acide aminé N-terminal.

2.a- Comment doit-on procéder ? Décrire schématiquement les grandes étapes de la synthèse.                      De quelle façon peut-on activer la fonction acide carboxylique ? Quel est l'intérêt de cette activation ?

2.b- Combien d'atomes de carbone asymétrique possède le dipeptide P₁ ? Les représenter par une astérisque * sur la formule de P_l.C9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...

3) Si la synthèse de P₁ est réalisée à partir de glycine et d'un mélange racémique de A, combien de stéréoisomères de P₁ obtiendra-t-on ?

 Détermination de la formule d’un dipeptide- Synthèse sélective d’un dipeptide

On forme un dipeptide en faisant agir la valine sur un autre acidC9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...

1) Donner la représentation de Fischer de l'acide ?-aminé A. A quelle série, D ou L, appartient-il ?

2) Déterminer R¾  sachant que la masse molaire du dipeptide est M = 188 g.mol^-1.

3) Ecrire la formule semi-développée du dipeptide, sachant que pour l'obtenir, on a réalisé la synthèse en bloquant la fonction amine de A et la fonction aC9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...on procéder pour bloquer une fonction acide carboxylique ?

 Synthèse sélective d’un dipeptide

La leucine est un composé organique de formule semi-développée :

(CH₃)₂ CH ¾ CH₂ ¾ ¾ COOH

1) Préciser la natuC9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...onner son nom en nomenclature systématique.   

2) La molécule de la leucine est-elle chirale ? Si oui, donner et nommer les représentations de Fischer de la leucine.   

3) On fait réagir la leucine avec un acidC9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet... 

On obtient un dipeptide dont la masse molaire est égale à 202 g.mol^-1.

3.a-Déterminer la formule semi développée et donner le nom systématique de cet acide ?-aminé.

3.b- Préciser, en justifiant, le nombre de dipeptides que le mélange des acides, ci-dessus cités, permet d'obtenir (les formules ne sont pas demandées).C9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...

4) On veut synthétiser uniquement le dipeptide pour lequel la leucine est l'acide N-Terminal. Préciser les différentes étapes de cette synthèse et nommer le dipeptide obtenu.     (Extrait Bac S2 2002)

 Synthèse sélective d’un dipeptC9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...e H₃C ¾ ¾ ¾ COOH

1) Montrer que la molécule est chirale. Donner la représentation de Fischer des deux énantiomères de la valine et les nommer.

2) En solution aqueuse la valine donne trois formes ionisées dont un ion dipolaire, appelé zwitterion.

2.a- Ecrire les équations de deux réactions du zwitterion sur l'eau en mettant en évidence les couples acido-basiques de pK_A 2,4 et 9,8.

2.b- Après avoir attribué à chacun C9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet... qui lui correspond, justification à l'appui, indiquer sur une échelle des pH les domaines de prédominance de chaque forme ionisée.

3) On désire synthétiser le dipeptide H₃C ¾¾ CO ¾ NH  ¾ CH₃ par condensation de la Valine avec un autre acide ?-aminé.

3.a- Ecrire l’équation-bilan dC9 acide alpha amines PDF à télécharger pour avoir le document au complet...ction de condensation.

3.b- Donner le nom systématique de l'autre acide ?-aminé.    (Extrait Bac C 1996 ex Bac S1 )